聚己内酰胺的制备
三、主要试剂和产物的物理常数
名称
相对分
相对密度
熔点/℃
沸点 /℃
溶解度 /（g/100g
用量或理
子质量
/(g/cm3)
溶剂）
论产量
重铬酸钠
297.99
2.35
357
400
溶于水，不溶于
10.5g
醇
浓硫酸
9ml
85%硫酸
98.078
1.84
10.371
338
与水混溶
20ml
溶液
环己醇
100.158
0.9624
25.93
160.84
微溶于水，可混
10.5ml
9
溶于有机溶剂
乙醚
74.12
2.6 （ 45℃）
-116.3
34.6
6.89%（20℃）
15ml
环己酮
98.14
0.95
-------
155.6
微溶于水，可混
10.5ml
-------
溶于有机溶剂
环己酮肟
113.16
1.1
89-90
206-210
溶于水、乙醇、
10g
醚、甲醇
20%氨水
35.045
0.91(25%)
-77
37.7(25
溶于水
--------
%)
--------
己内酰胺
113.16
1.01
68-71
270
溶于水、乙醇、
3g
甲醇、乙醚
四、实验装置图
五、实验步骤和现象
实验步骤
现象
备注
一、环己酮制备
1. 加料
①400ml 烧杯，溶解 10.5g 重铬
得到橙红色溶液
慢慢滴加浓硫酸
酸钠于 60ml 水中，边搅边加 9ml
浓硫酸。
② 250ml 圆底烧瓶，加 10.5ml
环己醇。
2. 反应
③一次加①溶液， 充分振荡， 温
度计水浴控制温度在 55℃ -60 ℃
得到墨绿色反应液
温度放热，严格控温
之间，温度开始下降（约半小
时），移去水浴， 再反应半小时。
2. 环己酮粗产品分离
④加入 60ml 水和几粒沸石，改
蒸馏速度不要太快，仔细
蒸馏装置， 蒸出环己酮和水， 至
得到约 50ml 馏出液
观察馏出液是否澄清。
馏出液不再混浊再多蒸
15-20ml 。
环己酮粗产品净化
分液漏斗中溶液分层
⑤馏出液精盐饱和（约 12g），
转分液漏斗， 取有机层， 水层用
15ml 乙醚萃取，合并有机层，
先得到约 15ml 乙醚 , 后于
蒸馏装置所有部件事先干燥好
℃得到大量馏分，即环
无水碳酸钾干燥，水浴蒸去乙
己酮
醚，蒸馏手机 151-155 ℃馏分。
二、环己酮肟的制备
1. 加料
在 250ml 锥形瓶中，加 9.8g
盐
充分混匀
酸羟胺盐和 14g 结晶醋酸钠于
30ml 水中。
2. 反应
控温 35-40 ℃，分批加入 10.5ml
环己酮每次加 2ml
环己酮，边加边振荡。加完后，
有白色粉状晶体析出
塞紧瓶口，激烈振荡 2-3min.
3. 环己酮肟粗产品分离
得到白色晶体
滤纸压干即可
冷却后，抽滤，洗涤，干燥
三、己内酰胺的制备
1. 加料
充分混匀
800ml 烧杯中放置 10g 环己酮肟
及 20ml 85%硫酸，混匀。
2. 反应
反应强烈放热， 温度自行升
250℃温度计控温，缓慢加热。
开始有气泡时立即移去
至 160℃
开始有气泡时（约 120℃），移
热源，反应在几秒内完
去热源，自行反应。稍冷后，溶
成。
液倒入 250ml 三口瓶，冰盐浴冷
得到己内酰胺粗产品
却（三口瓶上分别装置搅拌器、
控温 20℃以下， 以免己内
温度计、滴液漏斗）。温度下降
酰胺温度较高时水解。
至 0-5 ℃时，边搅边加 20%氨水，
石蕊试纸变蓝
至石蕊试纸呈碱性。
3. 己内酰胺粗产品分离
粗产品倒入分液漏斗， 取有机层
转入 25ml 克氏烧瓶，油泵进行
减压蒸馏。收集 127-133
℃
得到由馏出液固化而成的己内酰胺易吸潮，应储存
/0.93kPa(7mmHg),137-140
℃
无色晶体
于密闭容器中。
/1.6kPa(12mmHg),140-144
℃
/1.86kPa(14mmHg) 的馏分。
四、聚己内酰胺的制备
加料
封管中加入 3g 己内酰胺，滴管
装置一定要密封
加入单体质量 1%的蒸馏水，纯
氮置换封管空气，封闭管口。
反应
管内得到固体， 即聚己内酰 反应后期应得到粘稠的加上保护套， 放入聚合炉， 250℃
胺。 熔融物，后自然冷却。
加热约 5h。
3. 结束
回收
固体
观察外观，称量。
六、实验结果
七、注意事项
八、问题与讨论
1. 因为环己酮肟的纯度对反应有影响， 且反应中重排反应剧烈进行， 故使用大烧杯以利于散热，使反应缓和。
己内酰胺的制备中， 重排反应后加入氨水中和时， 开始要加的慢， 因为此时溶液较为粘稠，发热严重，否则温度突然升高，影响收率。
参考文献
蒋华江，朱仙弟 . 基础化学实验（ II ）─有机化学实验（第一版） [M]. 浙江 : 浙江大学出版社， 2012
李景宁，杨定乔，张前 . 有机化学（第五版） [M]. 北京：高等教育出版社， 2011